個人の好きな文字を彫ってもよいか?

決まりはありませんが後々の事を考えて決めましょう。
棹石の正面にどのような文字を刻むのかに特別決まりはありませんが、家族墓でれば表面に「○○家之墓」「○○家」などの家名を入れるのが一般的です。
また、宗派により各号やお題目、経分など彫ったりする場合もあります。
最近では、洋型墓石も増えて来た為、棹石に「愛」や「絆」などを入れるケースも多くなりました。注意する点として奇抜な印象の言葉は避けましょう。